قرعهکشی مرحله یک شانزدهم نهایی فصل ۹۹-۹۸ جام حذفی فوتبال ایران امشب در سالن کنفرانس ورزشگاه آزادی با مجریگری سعید فتاحی و توسط سپهر حیدری و فراز فاطمی انجام شد که بازیهای ۳۲ تیم حاضر در این مرحله مشخص شد.
برنامه مسابقات مرحله یک شانزدهم نهایی جام حذفی در فصل جدید به صورت زیر است:
* داماش گیلانیان- سایپا تهران
* گل ریحان البرز- استقلال تهران
* استقلال ماهشهر- مس نوین کرمان
* پیکان - شهدای رزکان کرج
* خوشه طلایی ساوه- شاهین شهرداری بوشهر
* خیبر خرمآباد- سپاهان اصفهان
* ماشینسازی تبریز- پرسپولیس
* مس کرمان- بادران تهران
* قشقایی شیراز- صنعت نفت آبادان
* نیروی زمینی تهران- نود ارومیه
* فجرسپاسی شیراز- فولاد خوزستان
* پاس همدان- تراکتور تبریز
* نساجی مازندران- شهرخودرو مشهد
* سردار بوکان- شهرداری ماهشهر
* گلگهر سیرجان- نفت مسجدسلیمان
* پارس جنوبی جم- ذوبآهن اصفهان